Стоит сказать, что первый поединок стал полной неожиданностью для всех, ведь Тина Кароль, Александр Пономарёв, Олег Скрипка и Святослав Вакарчук порой поражают публику своей непредсказуемостью. Так, Тина выставила свой дуэт "London Hill" против солиста Евгения Онишко. Естественно последний ничего не смог противопоставить харизматичным полтавчанам. После Скрипка и Пономарёв испробовали новые правила, вступив в борьбу за Анну Лымарь, от которой отказался Вакарчук. В итоге девушка предпочла обучаться певческому искусству у украинского рокера. Такой же шанс предоставили и участнице Юлии Горюновой, которая получила второй шанс попробовать себя в команде Тины Кароль. 

Первые вокальные бои были настолько напряжённые, что единственная девушка-судья Тина внезапно расплакалась, когда участники команды Вакарчука исполняли арию "Я тебя никогда не забуду" из рок-оперы "Юнона и авось". Кароль долго не могла успокоиться, а после поблагодарила ребят за такое душевное выступление. Однако Святослав был более строг и выбрал для себя Дмитрия Бабака.

Также в вокальном бое участвовала похудевшая ради шоу на 50 килограмм Ольга Сивакова из Феодосии. Против неё выступила Оксана Жоровая - обе участницы исполнили песню "Ищу тебя" из фильма "31 июня". Кароль сделала свой выбор в пользу Сиваковой.