Шепард получила место помощника Кардашьян совершенно случайно. Ким просто понравилось, что у девушки были заплетены волосы в косички также, как и у нее самой. Стефани отвечает в жизни Ким за все - все чемоданы, мешки, сумки и их перемещение по миру всех за теледивой лежит на ее плечах. Кроме того, ассистентка занимается вместе со звездой спортом! Глядя на усердную работу звезды в спортзале, поневоле становишься фанатом здорового образа жизни. К слову, Шепард находилась в номере отеля в тот момент, когда в него ворвались грабители и связали Кардашьян. С тех пор девушка болезненно воспринимает вопросы защиты и охраны теледивы.