Дмитрий начал заниматься плаванием в шесть лет, чтобы развить легкие и справиться с астмой. Спустя три года семья переехала в Киев и мальчик получил возможность поднять свой уровень мастерства в новой школе. Спустя годы Черкасов стал 15-ти кратным чемпионом Украины среди юниоров, а в 2004 году поставил юношеский рекорд по брассу на 100 м. В 2005 году парень занял второе место на Чемпионате Европы. Впечатлившись результатами молодого человека, турецкий спортивный клуб Fenerbahçe пригласил Дмитрия стать частью команды и, вот уже 10 лет длится их сотрудничество. При росте 193 см, спортсмен весит всего 89 кг. 

Сосредоточенность на спорте помешала Дмитрию найти свою любовь и эту оплошность молодой мужчина намерен исправить на шоу «Холостяк». Как говорит Черкасов, он все свободное время посвятил строительству дома и пришла пора создать семью. Спортсмен мечтает о детях и о девушке, которая станет для него той самой.