На первое свидание с Евтушенко отправились три красотки - Вика, Аня и Аля. Холостяк, знаменитый своей тягой к спорту, предложил девушкам сыграть в кёрлинг - пока инициативная Юля рвалась в капитаны команды, стеснительная Аля заявила, что ей очень сложно раскрыть себя в присутствии соперниц.

Следующее групповое свидание прошло на свежем воздухе - Настя, Анаит и Мирослава устроили пикник. К ним присоединился лабрадор Бася - любимица главного героя. Пока девушки мёрзли в лесу на холоде, Алина решила сделать ход конем и пообещала Косте, что встретит его по возвращению роскошным ужином. 

Больше всего повезло Юлиане, с которой Константин отправился в Венецию, где пара катались на гондолах, разгуливали по городу и наслаждались архитектурой. По возвращению, Костя вызвал на тет-а-тет Алину, которая ошеломила мужчину тем, что достала из глубокого декольте конфетку, со словами: пусть наш разговор начнётся со сладкого. Во время разговора с Аней, Евтушенко узнал одну тревожную весть - Анаит тайком от всех летала в Одессу. Девушке пришлось объясняться. Оказалось, что ей нужно было к врачу, у которого она наблюдается после автокатастрофы. 

Без роз на церемонии остались Мирослава, которой холостяк посоветовал разобраться с прошлыми отношениями, и Юлия, возмутившая его чрезмерной активностью на керлинге.