Эфир начался со свидания с Аней - ребята пробили по рынку, отыскали Prada за два доллара, а после отправились в лучший, по мнению холостяка, бутик шёлка, где обескураженной девушке пришлось выбирать ткань для нарядов, в которых красотки должны появиться на церемонии роз. Также Константин поставил условие - его наряд и платья должны гармонировать друг с другом. 

Сначала окрылённый Евтушенко выбрал белую рубашку, но Аня заявила, что белое платье будет ассоциироваться у неё со свадьбой. Константин только отмахнулся, заявив, что церемония роз - это почти то же самое, что и бракосочетания. В итоге здравомыслие девушки победило и пара выбрала синюю ткань. 

Однако на этом мытарства возможной возлюбленной холостяка не закончились. Евтушенко самостоятельно принялся снимать с девушки мерки и комментировать их в свойственной ему шутливой манере. Забавно, что после измерений, Костя повёл красавицу ужинать, где снова начал шутить над своей "жертвой". Расстроенная Аня рискнула закурить, но оказалось, что Евтушенко не приемлет курящих девушек. Парень даже вытянул из участницы обещание, что она бросит вредную привычку. После таких испытаний, Анна получила розу. Кстати, участницам пришлось самостоятельно рисовать эскизы нарядов. Что их этого вышло - словами не передать.

Групповое свидание тоже получилось "из ряда вон выходящим" и экстремальным во всех смыслах. Так, Люда, Алина, Аня, Олеся и Мирослава познакомились на кайтсерфинге с экс-девушкой Евтушенко, Екатериной, которая и привила парню любовь к этому спорту. 

Именно на этом свидании Константин продемонстрировал публике своё уязвлённое самолюбие. Герою не понравилось заявление Олеси, что отношения нужно развивать поэтапно, да к тому же он заявил, что девушка ничего не делает ради него. Это на самом деле обидело парня. Впрочем, и тет-а-тет с Любой вышел не ахти - когда девушка начала расспрашивать его о спорте, Евтушенко возмутился и заявил, что неужели именно это только и интересно в нём? После холостяк заявил, что это явно был не день Любы. 

На церемонии роз ошеломили платья участниц, которые были ужасными - не так сняты мерки, слишком большой размер, цвет перепутан. В общем, этого и стоило ожидать - наряды из шёлка были далеко не идеальные, так как сшить роскошное убранство за сутки практически невозможно. В итоге, из шоу вылетели Люба и Юля.